Miten kannabiskasvi tuottaa kannabinoideja?

Kannabinoidit ovat luonnossa esiintyvä joukko kemikaaleja, joilla on kyky vaikuttaa endokannabinoidijärjestelmän kautta – joka puolestaan on kehosta löytyvä säätelyjärjestelmä, joka vastaa esimerkiksi kehon biologisesta tasapainosta, homeostaasista. Monet näistä molekyyleistä ovat tieteellisen tutkimuksen kohteena niiden terapeuttisen potentiaalin takia.

Mitä kannabinoidit ovat?

Kannabiskasvi tuottaa yli 100 erilaista kannabinoidia. THC ja CBD ovat näistä tunnetuimmat ja CBC, THCV, CBDV, CBG ja CBN muodostavat loput niin kutsutuista tärkeimmistä kannabinoideista. Kaikkia näistä kannabinoideista löytyy vaihtelevissa määrin nykylajikkeista. Kannabinoideja esiintyy kuitenkin muuallakin kasvikunnassa. Esimerkiksi humala, rosmariini, mustapippuri, neilikka, kava ja sitruunamelissa tuottavat myös kannabinoideja.

Miten kannabinoidit rakentuvat?

Kannabinoidit rakentuvat pienissä trikromeiksi kutsutuissa rauhasissa. Näitä läpikuultavia rakenteita esiintyy suurissa määrin kannabiskasvin kukinnoissa, mutta jonkin verran niitä löytyy myös lehdistä, varsista ja muista maanpäällisistä osista. Niiden tehtävä on tuottaa sekundaarisia aineenvaihduntatuotteita – kannabinoideja, terpeenejä ja flavonoideja – kasvin käyttöön suojaksi tuholaisia ja äärimmäisiä lämpötiloja vastaan, sekä hyödyllisten pölyttäjien houkuttelemiseksi.

Naaraskasvit tuottavat uroksia enemmän kannabinoideja ja niistä löytyy kolmea erityyppistä, ja kokoista trikromia; sipulimainen, pyöreäkärkinen sessiili ja pyöreäkärkinen varrekas. Jälkimmäinen on näistä suurikokoisin ja suurin kannabinoidien tuotoltaan. Trikromien muotoa voisi kuvata varren päässä sijaitsevaksi palloksi.

Kannabinoidien monimutkainen tuotantoprosessi – biosynteesi – tapahtuu kasvin vahamaisella pintakelmulla eli kutikulalla. Kannabinoidit rakentuvat erikoistuneilla kiekkosoluilla ennen kuin ne siirtyvät onkaloita pitkin kasvin pintakerroksille tahmean hartsimaisessa muodossa.

Katsaus kannabinoidien biosynteesiin toimintaan

Kannabinoidien biosynteesi alkaa kapronihapoksi kutsutusta rasvahaposta. Entsyymitoiminnan aiheuttamana kemiallinen reaktio johtaa fenolisten esiasteiden muodostumiseen, jotka muokkaantuvat olivetolihapoksi ja geranyylipyrofosfaatiksi. Nämä kaksi molekyyliä sulautuvat yhteen toisen entsymaattisen prosessin katalysoimina ja muodostavat CBGA:n, jota myös kannabinoidien äidiksi kutsutaan.

Tämä molekyyli – yhdessä kolmen muun entsyymin kanssa – on mukana kaikkien entsymaattista muuntelua rakennusprosessissaan vaativien kannabinoidien tuotannossa. THCA-syntaasi, CBDA-syntaasi ja CBCA-syntaasi nimillä tunnetut entsyymit muuntavat CBGA:n THCA:ksi, CBDA:ksi ja CBCA:ksi.

Nämä niin kutsutut kannabinoidihapot omaavat itsessäänkin joitain vaikutuksia, mutta niiden ”aktivoidut” versiot tarjoavat valtaosan halutuista vaikutuksista. Näissä kirjainyhdistelmissä esiintyvä “A” viittaa karboksyyliryhmään, joka poistetaan molekyylistä dekarboksylaationa tunnetun prosessin avulla. THCA muuntuu siis dekarboksylaation myötä THC:ksi ja niin edelleen. Dekarboksylaatio voi tapahtua itsestään ajan myötä hapelle ja muille alkuaineille altistumisen kautta, mutta se voidaan myös tehdä tarvittaessa erittäin nopeasti lämmittämällä.

Jotkut kannabinoidit voivat muuntua toisiksi kannabinoideiksi ympäristövaikutusten myötä. Esimerkkinä näistä vaikkappa UV-säteily, joka muuttaa CBCA:n CBLA:ksi, tai hapettuminen, jonka myötä THC hajoaa ajan kanssa CBN:ksi, eli toiseksi psykoaktiiviseksi kannabinoidiksi.

Yhteenvetona:

• Entsymaattiset reaktiot muuntavat olivetolihapon ja geranyylipyrofosfaatin CBGA:ksi.
• THCA-syntaasi, CBDA-syntaasi ja CBCA-syntaasi muuntavat CBGA:n THCA:ksi, CBDA:ksi ja CBCA:ksi,
• CBDA, THCA, CBCA ja muut kannabinoidit muuntuvat dekarboksylaation myötä THC:ksi, CBD:ksi, CBC:ksi ja niin edelleen.
• Hapettuminen ja muille ympäristötekijöille altistuminen voivat luoda uusia kannabinoideja. Esimerkkinä CBN.

Kannabinoidien monimutkainen maailma

Kannabinoidien biosynteesi ansaitsisi merkittävästi pidemmän ja syvemmälle pureutuvan artikkelin, mutta toivottavasti tämä artikkeli avasi edes hieman tätä monimutkaista aihetta. Kannabinoidien valmistusprosessin taakse kätkeytyvien kemiallisten reaktioiden ymmärtäminen tulee taatusti johtamaan myös parempaan ymmärrykseen itse kannabinoidien suhteen.