Mitä On Terpinoleeni?

Terpinoleeni on yksi yli 200 kannabiskasvin tuottamasta terpeenistä. Tätä molekyyliä esiintyy valtaosassa tänä päivänä viljeltävissä lajikkeissa, joskin alhaisempina pitoisuuksina muihin samaan luokkaan kuuluviin molekyyleihin verrattuna. Tutkijat ovat todenneet, että tätä terpeeniä esiintyy pääosin sativaksi luokitelluissa lajikkeissa^[1].

Terpinoleeni on rakenteeltaan pieni ja yksinkertainen monoterpeeni. Sen molekyylirakenne perustuu kahteen isopreeniin, ja tämän rakenteen takia molekyyli kategorisoidaan samaan ryhmään mm. limoneenin ja myrseenin kanssa.

Terpinoleenin määrät kasveissa ovat vähäisiä, mutta siitä huolimatta sen vaikutus useiden kannabislajikkeiden aromimaailmaan on merkittävä. Terpinoleenin vahva tuoksu ei kuitenkaan ole rakentunut vain ihmisten hajuaistin miellyttämiseksi.

Kannabiskasvi tuottaa terpinoleenia – muiden kannabinoidien ja terpeenien ohella – puolustautuakseen tuhohyönteisiä ja sienipatogeenejä vastaan sen sieniä ja hyönteisten toukkia torjuvien ominaisuuksien takia.

Terpinoleeni on kooltaan mitätön molekyyli, mutta se on ladattu täyteen odotuksia. Tieteellinen tutkimus jatkaa tämän terpeenin terapeuttisen potentiaalin selvittämistä. Toistaiseksi tulokset ovat lähinnä viitteellisiä tutkimusten varhaisen vaiheen takia, mutta terpinoleenilla vaikuttaisi olevan potentiaalisesti merkittävä tulevaisuus kannabistieteen osana.

Suunnatkaamme nyt katseemme terpinoleenin ominaisuuksiin ja tätä terpeeniä koskevaan uuteen tutkimustietoon.

Aromi

Terpinoleenin aromi on lainattu metsältä. Tuoksu on multainen ja raikas sisältäen selkeitä vivahteita männystä, kukista, puusta, yrteistä, sekä ripauksesta sitrushedelmiä. Tältä pohjalta onkin helppo nähdä minkä takia yritykset käyttävät tätä molekyyliä saippuoiden ja parfyymien tapaisten tuotteiden valmistuksessa.

Terpinoleeni muualla kasvikunnassa

Kannabiksen ohella terpinoleenia esiintyy muuallakin kasvikunnassa ja sitä löytyykin vaihtelevissa määrin kapealehtisestä teepensaasta, selleristä, muskottipähkinästä, maustemeiramista, rohtovirmajuuresta, oreganossa, korianterista, rosmariinista, basilikasta, sagesta, inkivääristä ja myös perisuomalaisessa männystä.

Suurimmat luonnossa esiintyvät terpinoleenipitoisuudet on mitattu villistä palsternakasta. Juureksen eteerisestä öljystä noin 69 % muodostuu tästä terpeenistä.

Mitä On Terpinoleeni?

Mahdolliset vaikutukset

Kuten useat muutkin kannabiksessa luontaisesti esiintyvät molekyylit, myös terpinoleeni vaikuttaisi omaavan kiinnostavia terapeuttisia vaikutuksia. Tutkimukset ovat kuitenkin vielä varhaisessa vaiheessa, ja erityisesti kliinisiä ihmiskokeita tarvitaan näiden vaikutusten vahvistamiseksi.

Eläinkokeet ja solutason tutkimukset antavat kuitenkin viitteitä terpinoleenin mahdollisista myöhemmistä käyttökohteista.

Toistaiseksi tällä terpeenillä on havaittu seuraavia vaikutuksia:

• Kasvaimia ehkäisevä
• Antioksidanttinen
• Kipua lievittävä
• Tulehduksia ehkäisevä
• Mahdollisesti rauhoittavia vaikutuksia
• Saattaa suojata sydän- ja verisuonitaudeilta

Aihetta koskeva tutkimus

Terpinoleenin kasvaimia ehkäisevät vaikutukset on havaittu monissa tutkimuksissa. Molekyyli vaikuttaisi muuntavan signalointireittejä, jotka säätelevät syöpäsolujen kasvua ja selviytymistä. Oncology Letters tiedejulkaisun julkaisema tutkimus^[2] dokumentoi mekanismin, jonka avulla terpinoleeni aikaansaa tällaiset vaikutukset.

Tutkimuksessa tämän terpeenin havaittiin olevan tehokas AKT:na tunnetun proteiinikinaasin ilmentymää. Myös proteiinikinaasi B nimellä tunnettu AKT osallistuu syövän etenemiseen välittämällä solujen lisääntymiseen ja selviytymiseen liittyviä signaaleja. Tätä taustaa vasten on loogista, että AKT:n suurempi ilmentyminen on liitetty useisiin eri syöpätyyppeihin.

Tutkijoiden kiinnostus heräsi, kun sagesta tai rosmariinista tehdyillä uutteilla hoidettujen solujen proteiinikinaasin ilmentymän huomattiin vähentyneen. Asian tarkempi tutkiminen paljasti, että terpinoleeni – molemmissa kasveissa esiintyvä aktiivinen komponentti – voi aiheuttaa tällaisia vaikutuksia.

Vuonna 2013 julkaistussa jatkotutkimuksessa^[3] terpinoleenia testattiin rotilla aivosyövän solukasvua vastaan. Tulokset paljastivat tämän terpeenin omaavan merkittäviä vaikutuksia neuroblastooman soluja vastaan. Johtopäätöksissä todettiin terpinoleenin omaavan vahvoja syöpäsolujen lisääntymistä ehkäiseviä vaikutuksia, jotka voivat tulevaisuudessa olla avuksi taistelussa syöpiä vastaan.

Syövän lisäksi terpinoleenilla voi olla potentiaalia myös antioksidanttina. The Journal of Cytotechnology julkaisi artikkelin, jossa tutkittiin^[4] tämän molekyylin vaikutuksia ihmisen lymfosyytteihin eli valkosolun alatyyppeihin.

Tutkijat altistivat näitä soluja terpeenille 24 ja 48 tunnin ajan. Tulokset vahvistivat antioksidanttiset vaikutukset ilman genotoksisia sivuvaikutuksia. Tulosten tarkastelussa todettiin terpinoleenin voivan toimia uutena terapeuttisena työkaluna sen antioksidanttisten vaikutusten takia.

Terpinoleeni voi olla avuksi myös kivunlievityksessä tai turvotuksen alentamisessa. The Brazilian Journal of Medical and Biological Researchin vuonna 2016 julkaisemassa tutkimuksessa^[5] tällä terpeenillä havaittiin olevan synergioita tulehduskipulääkkeiden kanssa.

Tutkimuksessa terpinoleenia ja ei-steroidista tulehduskipulääkettä Diclofenacia sisältänyttä yhdistelmää annosteltiin hiirille. Sekoituksen havaittiin laskevan tulehdukseen ja kipuun liittyvien biomarkkereiden tasoja, mahdollisesti serotoniinireseptorien kautta vaikuttaen. Huomionarvoista oli myös, että tämä yhdistelmä sai aikaan nämä vaikutukset ilman vaurioita ruuansulatuselimistölle, joka on tyypillinen ei-steroidisten tulehduskipulääkkeiden sivuvaikutus.

Terpinoleenin mahdollisten kiihdyttävien tai rauhoittavien ominaisuuksien osalta tilanne on vielä auki. Tutkimuksessa^[6] on kuitenkin havaittu vain 0,1 mg annoksen vähentäneen motorista aktiivisuutta 67,8 %. Jos ihmisillä tehtyjen kokeiden tulokset ovat samansuuntaisia, voi terpinoleeni mahdollisesti olla tulevaisuudessa hyödyksi ahdistuksen ja unettomuuden kaltaisten vaivojen hoidossa.

Viimeisenä mahdollisena käyttökohteena voisivat olla jotkin sydän- ja verisuonisairauksien tyypit, toteaa tutkimus^[7]. Tulosten mukaan tämä molekyyli voisi auttaa suojautumaan LDL-kolesterolin hapettumiselta. ”Huonona kolesterolina” tunnettu LDL voi aiheuttaa ongelmia tukkimalla valtimoita ja nostamalla sydänkohtausten ja aivoinfarktien riskiä

Vapaat radikaalit hapettavat LDL-kolesterolia, joka voi kovettaa valtimoita. Tätä LDL:n hapettumista vähentämällä, terpinoleeni voi auttaa ennaltaehkäisemään tämäntapaisia sairauksia.

Lähteet

[1] Hazekamp, A., Tejkalová, K., & Papadimitriou, S. (2016). Cannabis: From Cultivar to Chemovar II—A Metabolomics Approach to Cannabis Classification. Cannabis and Cannabinoid Research, 1(1), 202–215. https://doi.org/10.1089/can.2016.0017 [Lähde]

[2] OKUMURA, N., YOSHIDA, H., NISHIMURA, Y., KITAGISHI, Y., & MATSUDA, S. (2011). Terpinolene, a component of herbal sage, downregulates AKT1 expression in K562 cells. Oncology Letters, 3(2), 321–324. https://doi.org/10.3892/ol.2011.491 [Lähde]

[3] Aydin, E., Türkez, H., & Geyikoğlu, F. (2013). Antioxidative, anticancer and genotoxic properties of α-pinene on N2a neuroblastoma cells. Biologia, 68(5), 1004–1009. https://doi.org/10.2478/s11756-013-0230-2 [Lähde]

[4] Turkez, H., Aydin, E., & Geyikoglu, F. (2014). Genotoxic and oxidative damage potentials in human lymphocytes after exposure to terpinolene in vitro. Springer Link. https://link.springer.com/article/10.1007/s10616-014-9698-z [Lähde]

[5] Macedo, E., Santos, W., Sousa Neto, B., Lopes, E., Piauilino, C., Cunha, F., Sousa, D., Oliveira, F., & Almeida, F. (2016). Association of terpinolene and diclofenac presents antinociceptive and anti-inflammatory synergistic effects in a model of chronic inflammation. Brazilian Journal of Medical and Biological Research, 49(7). https://doi.org/10.1590/1414-431x20165103 [Lähde]

[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Lähde]

[7] Graßmann, J., Hippeli, S., Spitzenberger, R., & Elstner, E. (2005). The monoterpene terpinolene from the oil of Pinus mugo L. in concert with α-tocopherol and β-carotene effectively prevents oxidation of LDL. Phytomedicine, 12(6–7), 416–423. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2003.10.005 [Lähde]

Lähteet

[6] Russo, E. B., & Marcu, J. (2017). Cannabis Pharmacology: The Usual Suspects and a Few Promising Leads. Cannabinoid Pharmacology, 67–134. https://doi.org/10.1016/bs.apha.2017.03.004 [Lähde]