About the author
Sources
Lähteet

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, et al. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Switzerland). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Julkaistu 5.6.2020. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[2] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Julkaistu 18.10.2018. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[3] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Julkaistu 18.10.2018. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Julkaistu 5.12.2017. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[5] K; TSMKYIW. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Julkaistu 2008. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Julkaistu 1.9.2006. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Julkaistu 7.9.2012. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[8] van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Julkaistu 2022. Luettu 18.1.2022. [Lähde]

Back

Kannabibiolihappo (CBDA): kaikki, mitä sinun tulee tietää

Mikä CBDA on?

CBDA on yksi yli sadasta Cannabis sativa L:n sisältämästä kannabinoidista. Kyseessä on CBD:n happomuotoinen esiaste. Tämä ei kuitenkaan tarkoita, etteikö sillä olisi omia ansioita. Jatka lukemista ja kerromme lisää tästä vähemmän tunnetusta kannabinoidista.

Mikä CBDA on?

CBDA:ta eli kannabidiolihappoa esiintyy kannabiksen ja hampun sisällä. Se on luonnollinen molekyyli, jota esiintyy vain tuoreessa kasvimateriaalissa. Tämä johtuu siitä, että CBDA:n altistuminen lämmölle johtaa sen muuttumiseen CBD:ksi. CBDA ei ole maineeltaan ehkä muiden kuuluisampien kannabinoidien tasolla, mutta se on siitä huolimatta murtautumassa hiljalleen suuremman yleisön tietoisuuteen tiedemaailman näyttöjen perusteella.

On myös hyvä huomata, ettei ilman CBDA:ta olisi myöskään CBD:tä, tätä rakastamaamme monikäyttöistä hyvinvointimolekyyliä. Mutta mistä CBDA tulee ja miksei sitä tunneta laajemmin? Näihin kysymyksiin vastaamiseksi on syytä ottaa askel taaksepäin ja katsoa kannabinoidiperhettä kokonaisuutena.

Mistä CBDA on peräisin?

Hampun sisältä nimittäin löytyy tämä laaja ja monipuolinen, reippaasti yli 100 erilaista kannabinoidia sisältämä ryhmä. Ne eivät kuitenkaan esiinny kaikki yhtä aikaa tai samanlaisina pitoisuuksina. Kaikkia niitä yhdistää kuitenkin hampun elinkaaren alkumetreillä yksi alkumolekyyli, CBGA.

Kasvin kasvaessa CBGA sitoutuu happoyhdisteen kanssa ja hajoaa kolmeksi eri kannabinoidiksi eli CBDA:ksi, CBCA:ksi ja THCA:ksi. Näiden lisäksi havaittaviin jää myös jäämätason jälkiä CBGA:sta, mutta valtaosa kasvin kemiallisista rakenteista on tässä vaiheessa jakautunut näiden kolmen kannabinoidihapon kesken.

CBDA:n dekarboksylaatio

Hamppumme on kypsymässä, eli se alkaa olla valmiina CBD-öljyn tuotantoon. Raaoissa hampun kukinnoissa on kuitenkin erittäin vähän CBD:tä. Sen sijaan niissä on CBDA:ta, joka menettää hiiliryhmänsä kokkauksen, uuton tai höyrytyksen korkeassa lämpötilassa dekarboksylaatioksi kutsutun kemiallisen prosessin myötä.

Happo-osa CBDA:sta tulee molekyylin karboksyyliryhmästä, joka koostuu yhdestä hiili, yhdestä vety ja kahdesta happiatomista. CBDA tunnetaan tästä syystä karboksyylihappona. Dekarboksylaatio irrottaa tämän karboksyyliryhmän, jolloin jäljelle jää pelkkä CBD.

Mikä CBDA on?

Mitkä ovat CBDA:n ja CBD:n erot?

CBD:tä ei olisi ilman CBDA:ta, mutta tämä happoversio on paljon muutakin kuin vain pelkkä esiaste. Tässä muutamia eroja, jotka on syytä selittää tarkemmin:

• Kuten todettua, esiintyy CBDA:ta merkittävissä määrin vain tuoreessa kasvimateriaaliassa.

• Sekä CBDA että CBD vaikuttavat kehon endokannabinoidijärjestelmään, mutta CBD:n hyödyt ovat paremmin tutkittuja ja tunnettuja.

• CBD-tuotteita on markkinoilla huomattavasti enemmän. Tämä johtuu pääosin siitä, että suurten CBDA-pitoisuuksien uuttaminen on hankalaa. Joissakin täyden spektrin tuotteissa voi olla jäämätason määriä CBDA:ta.

• Kemiallisessa mielessä CBD on stabiilimpi molekyyli sen karboksyyliryhmän puutteen takia. Tästä syystä korkealaatuisten CBD-tuotteiden käyttöikä on pidempi. CBDA on herkempi reagoimaan ja ympäristötekijät saavat sen menettämään tehonsa nopeammin, laadusta riippumatta.

• Alustavien tutkimusten perusteella CBDA:n affiniteetti tiettyjen serotoniinireseptorien suhteen näyttäisi olevan merkittävästi CBD:n vastaavaa suurempi. CBDA saattaa myös omata kyvyn vaikuttaa CBD:lle uniikeilla reseptoreilla (COX-2). Lisäksi molemmat vaikuttaisivat voivan aktivoida ainakin jossain määrin TRP-kanavia.

Miten CBDA toimii?

Nyt kun tiedämme mistä CBDA on peräisin ja miten se eroaa CBD:stä, on aika pureutua hieman syvällisemmin edellä mainittuihin sitoutumismekanismeihin ja reseptorien aktivointeihin.[1]

CBDA vaikuttaa kehoon pääosin kehon endokannabinoidijärjestelmän ja sen reseptorien kautta. Tiede ei kuitenkaan toistaiseksi tunne kovin hyvin näiden vaikutusten mahdollisuuksia. Aihetta koskeva tutkimustieto on varhaisessa vaiheessa. Mitä luultavimmin ainakin osasyy tähän on CBDA:n kemialliset ominaisuudet happona, sillä niiden myötä suurten määrien eristäminen on erittäin haastavaa. Tässä kuitenkin katsaus tunnettuihin vaikutusmekanismeihin:

CBDA: reseptorien aktivoiminen ja entsyymien inhibointi

Varhaisen vaiheen CBDA-tutkimukset kertovat sen kyvystä sitoutua lukuisille eri reseptoreille ympäri kehoa. Se vaikuttaa omaavan monin verroin CBD:tä suuremman affiniteetin 5-HT1A-reseptorille (jopa 100-kertainen). Tämä reseptori osallistuu mm. muistin, mielialan, unen, pahoinvoinnin ja muiden kehollisten toimintojen säätelyyn.[2]

Toinen CBDA:n merkittävistä vuorovaikutuksista on sen kyky inhiboida COX-2-entsyymiä. Syklo-oksigenaasi-2 on eräs lukuisista kehon tulehdusprosesseihin linkittyvistä entsyymeistä.

Mitä vaikutuksia CBDA:lla on?

Tässä kohtaa on syytä alleviivata aiempaa viestiämme siitä, että CBDA:ta koskeva tutkimus on erittäin varhaisessa vaiheessa. Sen mahdolliset hyödyt ja käyttökohteet ovat mitä luultavimmin vielä suurelta osin hämärän peitossa. On kuitenkin muutamia alueita, joilla CBDA:ta parhaillaan testataan:

• CBDA ja ahdistus: 5-HT-reseptoreihin tähtäävät lääkkeet voivat auttaa säätelemään erilaisia mielialahäiriöitä. Tästä näkökulmasta on mielenkiintoista, että CBDA omaa 100 kertaa CBD:tä suuremman affiniteetin 5-HT1A-reseptorille.[3]

• CBDA ja pahoinvointi: the British Journal of Pharmacology julkaisi hiljattain tutkimuksen, jossa tutkittiin CBDA:n vaikutuksia pahoinvointiin ja ahdistukseen rotilla.[4]

• CBDA ja tulehdukset: Drug Metabolism & Disposition lehden julkaisema tutkimus perehtyi CBDA:n vaikutuksiin tulehduksiin liittyvään COX-2-entsyymiin.[5] Tutkimuksessa havaittiin, että kun CBDA:n karboksyyliryhmä poistettiin metylaation kautta, menetti se kykynsä vaikuttaa COX-2-entsyymiin. Tutkijat toteavat näin ollen CBDA:n koko kemiallisen rakenteen olevan tärkeä. Tämä ominaisuus erottaa CBDA:n CBD:stä.

• CBDA ja syöpäsolut: the Journal of Pharmacology and Experimental Therapeuticsin julkaisema tutkimus testasi useita kannabinoideja, CBDA mukaan lukien, kasvainsolujen joukkoa vastaan.[6] Vuoden 2012 tutkimuspaperi puolestaan selvitti mahdollisia linkkejä CBDA:n ja invasiivisten rintasyöpäsolujen välillä. Tutkijat totesivat, että aihe vaatii lisätutkimusta CBDA:n tarkempien vaikutusten määrittämiseksi.[7]

• CBDA ja COVID-19: Vuoden 2021 in-vitro (ihmiskehon ulkopuolinen) tutkimus testasi CBDA:n ja CBGA:n kykyä ehkäistä SARS-CoV-2-viruksen tunkeutumista soluun. Tutkijat toivovat kannabinoidien voivan tehdä viruksen elämästä ja leviämisestä vaikeampaa.[8]

Kuten näiden tutkimusten perusteella voi todeta, löytyy CBDA:ta kohtaan merkittävää kiinnostusta. Ja tämäkin kiinnostus perustuu vain nykyiseen, hyvin rajalliseen aihetta koskevaan tietoon. Solu- ja eläinkokeiden tulosten perusteella kliinisten jatkotutkimusten tarve on selvä. Tämä toive saattaa hyvinkin toteutua lähiaikoina, sillä kannabinoiditutkimukset kasvavat kohinalla ympäri maailmaa.

Selaa Cibdol verkkokauppaa ja koe CBDA:n vaikutukset omakohtaisesti kokeilemalla kymmeniä tuotteita kattavaa täyden spektrin tuotteidemme valikoimaa. Sieltä löydät niin kapselit kuin öljytkin. Jos taas haluat oppia lisää kannabinoidien kiehtovasta maailmasta, ota suunnaksi kokoamamme CBD-tietosanakirja, josta löydät roppakaupalla kiinnostavaa tietoa.

UKK

Onko CBDA laillista?
CBDA:n käytölle ei ole laillisia rajoituksia, toisin kuin vaikkapa päihdyttävälle THC kannabinoidille. Tämä kannabinoidi on siis laillinen tuotteiden osa niin Euroopassa kuin Yhdysvalloissakin.
Onko CBDA sama kuin CBD?
CBDA ja CBD eivät eroa ainoastaan kemiallisella tasolla, vaan ne myös vaikuttavat eri reseptoreihin ja entsyymeihin ihmiskehossa.

Lähteet

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, et al. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Switzerland). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Julkaistu 5.6.2020. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[2] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Julkaistu 18.10.2018. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[3] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Julkaistu 18.10.2018. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Julkaistu 5.12.2017. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[5] K; TSMKYIW. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Julkaistu 2008. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Julkaistu 1.9.2006. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Julkaistu 7.9.2012. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[8] van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Julkaistu 2022. Luettu 18.1.2022. [Lähde]

Author
Luke Sholl

Title/author.

Luke Sholl
Lukella on yli vuosikymmenen kokemus CBD- ja kannabinoiditekstien kirjoittamisesta. Hän toimii Cibdolin sekä muiden kannabinoidijulkaisujen johtavana toimittajana tarjoten tosiasiallista, todisteisiin pohjautuvaa sisältöä. Hänen mielenkiinnonkohteisiin kuuluvat CBD:n lisäksi fitness, ravitsemus ja sairauksien ehkäisy.
Luke Sholl

Title/author.

Luke Sholl
Lukella on yli vuosikymmenen kokemus CBD- ja kannabinoiditekstien kirjoittamisesta. Hän toimii Cibdolin sekä muiden kannabinoidijulkaisujen johtavana toimittajana tarjoten tosiasiallista, todisteisiin pohjautuvaa sisältöä. Hänen mielenkiinnonkohteisiin kuuluvat CBD:n lisäksi fitness, ravitsemus ja sairauksien ehkäisy.
Lähteet

[1] Formato M, Crescente G, Scognamiglio M, et al. (‒)-cannabidiolic acid, a still overlooked bioactive compound: An introductory review and preliminary research. Molecules (Basel, Switzerland). https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC7321064/. Julkaistu 5.6.2020. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[2] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Julkaistu 18.10.2018. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[3] Russo EB. Cannabis therapeutics and the future of neurology. Frontiers in integrative neuroscience. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6200872/. Julkaistu 18.10.2018. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[4] Pertwee RG, Rock EM, Guenther K, et al. BPS Publications. British Pharmacological Society | Journals. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.14073. Julkaistu 5.12.2017. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[5] K; TSMKYIW. Cannabidiolic acid as a selective cyclooxygenase-2 inhibitory component in Cannabis. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18556441/. Julkaistu 2008. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[6] Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al. Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. https://jpet.aspetjournals.org/content/318/3/1375. Julkaistu 1.9.2006. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[7] Takeda S, Okajima S, Miyoshi H, et al. Cannabidiolic acid, a major cannabinoid in fiber-type cannabis, is an inhibitor of MDA-MB-231 breast cancer cell migration. Toxicology Letters. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0378427412012854?via%3Dihub. Julkaistu 7.9.2012. Luettu 17.1.2022. [Lähde]

[8] van Breemen RB;Muchiri RN;Bates TA;Weinstein JB;Leier HC;Farley S;Tafesse FG; R. Cannabinoids block cellular entry of SARS-COV-2 and the emerging variants. Journal of natural products. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/35007072/. Julkaistu 2022. Luettu 18.1.2022. [Lähde]

Tuotehaku